Вестник БГУ. Химия. Физика
Библиографическое описание:
, , , , ОПЕРАНДО ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИЙ СОЧЕТАНИЯ В ПРИСУТСТВИИ «БЕЗЛИГАНДНЫХ» ПАЛЛАДИЕВЫХ КАТАЛИЗАТОРОВ // Вестник БГУ. Химия. Физика. - 2016. №4. . - С. 26-36.
Заглавие:
ОПЕРАНДО ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИЙ СОЧЕТАНИЯ В ПРИСУТСТВИИ «БЕЗЛИГАНДНЫХ» ПАЛЛАДИЕВЫХ КАТАЛИЗАТОРОВ
Финансирование:
Коды:
Аннотация:
Совместное применение УФ-спектроскопии и хромато-масс-спектрометрии было использовано для in situ контроля количества окисленного палладия в ходе реакции Хека с ангидридом бензойной кислоты, а также реакции прямого арилирования индола по С-Н-связи в присутствии каталитических систем на основе солей палладия (II). Показано, что в ходе реакции Хека бóльшая часть палладия (до 90%) находится в каталитически неактивной форме [PdBr4]2-, в то время как в реакции прямого арилирования индола количество окисленного палладия в виде каталитически неактивного комплекса [PdI4]2- не превышает 25% от количества загружаемого в реакцию палладия.
Ключевые слова:
реакция Хека, прямое арилирование, катализ, палладий, ката- литически неактивная форма [PdBr4]2-, операндо-спектроскопия, УФ- спектроскопии
Список литературы:
1. Seechurn C. J., Kitching M. O., Colacot T. J., Snieckus V. Palladium-catalyzed
cross-coupling: a historical contextual perspective to the 2010 Nobel Prize // Angew. Chem. Int. Ed. — 2012. — V. 51, № 21. — P. 5062—5085.
2. Stephan M. S., Teunissen A. J. J. M., Verzijl G. K. M., de Vries J. G. Heck reactions without salt formation: aromatic carboxylic anhydrides as arylating agents // Angew. Chem. — 1998. — V. 37, № 5.- P. 662-664.
3. Jutand A., Negri S., de Vries J. G. Rate and mechanism of the oxidative addition of benzoic anhydride to palladium(0) complexes in DMF // Eur. J. Inorg. Chem. — 2002.— V. 2002, № 7. — P. 1711-1717.
4. Шмидт А. Ф., Смирнов В. В. Исследование механизма реакции арилирования алкенов ангидридами ароматических кислот методом ЯМР // Кинетика и катализ. —2002. — Т. 43, № 2. — С. 215-218.
5. Cano R., Schmidt A. F., McGlacken G. P. Direct arylation and heterogeneous ca- talysis; ever the twain shall meet // Chem. Sci. — 2015. — V. 6. — P. 5338-5346.
6. Rossi R., Lessi M., Manzini C., Marianetti G., Bellina F. Direct (hetero)arylation reactions of (hetero)arenes as tools for the step- and atom-economical synthesis of biologi- cally active unnatural compounds including pharmaceutical targets // Synthesis. — 2016.— V. 48. — P. 3821-3862.
7. Huang Y., Lin Z., Cao R. Palladium nanoparticles encapsulated in a metal-organic framework as efficient heterogeneous catalyst for direct C-2 arylation of indoles // Chem. Eur. J. — 2011. — V. 17, № 45. — P. 12706-12712.
8. Wang L., Yi W., Cai C. Fluorous silica gel-supported perfluoro-tagged palladium nanoparticles: an efficient and reusable catalyst for direct C-2 arylation of indoles // Chem. Comm. — 2011. — № 47. — P. 806-808.
9. Reimann S., Stoetzel, J., Frahm R. and al. Identification of the active species gen- erated from supported Pd catalysts in Heck reactions: an in situ quick scanning EXAFS investigation // J. Am. Chem. Soc. — 2011. — V. 133, № 11. — P. 3921-3930.
10. Шмидт А. Ф., Маметова Л. В., Дмитриева Т. В., Шмидт Е. Ю., Ткач В. С. О состоянии палладия в процессе синтеза стирола по Хеку // Изв. АН СССР. Серия химич. — 1991. — № 1. — С. 208.
11. Шмидт А. Ф., Аль-Халайка А., Смирнов В. В., Курохтина А. А. О состоянии палладия в «безлигандных» каталитических системах для реакции Хека с неактивированным бромбензолом // Кинетика и катализ. — 2008. — Т. 49, № 5. — C. 669-674.
12. Шмидт А. Ф., Смирнов В. В. Применение ангидридов ароматических кислот в качестве арилирующих агентов в реакции Хека // Кинетика и катализ. — 2000. — Т. 41, № 6. — С. 820-822.
13. The Mizoroki-Heck reaction / Ed. by M. Oestreich. — Hoboken: A John Wiley and Sons, 2009. — 608 p.
14. Phan N. T. S., Van Der Sluys M., Jones C. W. On the nature of the active species in palladium catalyzed Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura couplings — homogeneous or heterogeneous catalysis, a critical review // Adv. Synth. Catal. — 2006. — V. 348, № 6. — P. 609-679.
15. Schmidt A. F., Al Halaiqa A., Smirnov V. V. Interplays between reactions within and without the catalytic cycle of the Heck reaction as a clue to the optimization of the syn- thetic protocol // Synlett. — 2006. — № 18. — P. 2861-2878.
16. de Vries J. G. A unifying mechanism for all high-temperature Heck reactions. The role of palladium colloids and anionic species // Dalton Trans. — 2006. — № 3. — P. 421-429.
cross-coupling: a historical contextual perspective to the 2010 Nobel Prize // Angew. Chem. Int. Ed. — 2012. — V. 51, № 21. — P. 5062—5085.
2. Stephan M. S., Teunissen A. J. J. M., Verzijl G. K. M., de Vries J. G. Heck reactions without salt formation: aromatic carboxylic anhydrides as arylating agents // Angew. Chem. — 1998. — V. 37, № 5.- P. 662-664.
3. Jutand A., Negri S., de Vries J. G. Rate and mechanism of the oxidative addition of benzoic anhydride to palladium(0) complexes in DMF // Eur. J. Inorg. Chem. — 2002.— V. 2002, № 7. — P. 1711-1717.
4. Шмидт А. Ф., Смирнов В. В. Исследование механизма реакции арилирования алкенов ангидридами ароматических кислот методом ЯМР // Кинетика и катализ. —2002. — Т. 43, № 2. — С. 215-218.
5. Cano R., Schmidt A. F., McGlacken G. P. Direct arylation and heterogeneous ca- talysis; ever the twain shall meet // Chem. Sci. — 2015. — V. 6. — P. 5338-5346.
6. Rossi R., Lessi M., Manzini C., Marianetti G., Bellina F. Direct (hetero)arylation reactions of (hetero)arenes as tools for the step- and atom-economical synthesis of biologi- cally active unnatural compounds including pharmaceutical targets // Synthesis. — 2016.— V. 48. — P. 3821-3862.
7. Huang Y., Lin Z., Cao R. Palladium nanoparticles encapsulated in a metal-organic framework as efficient heterogeneous catalyst for direct C-2 arylation of indoles // Chem. Eur. J. — 2011. — V. 17, № 45. — P. 12706-12712.
8. Wang L., Yi W., Cai C. Fluorous silica gel-supported perfluoro-tagged palladium nanoparticles: an efficient and reusable catalyst for direct C-2 arylation of indoles // Chem. Comm. — 2011. — № 47. — P. 806-808.
9. Reimann S., Stoetzel, J., Frahm R. and al. Identification of the active species gen- erated from supported Pd catalysts in Heck reactions: an in situ quick scanning EXAFS investigation // J. Am. Chem. Soc. — 2011. — V. 133, № 11. — P. 3921-3930.
10. Шмидт А. Ф., Маметова Л. В., Дмитриева Т. В., Шмидт Е. Ю., Ткач В. С. О состоянии палладия в процессе синтеза стирола по Хеку // Изв. АН СССР. Серия химич. — 1991. — № 1. — С. 208.
11. Шмидт А. Ф., Аль-Халайка А., Смирнов В. В., Курохтина А. А. О состоянии палладия в «безлигандных» каталитических системах для реакции Хека с неактивированным бромбензолом // Кинетика и катализ. — 2008. — Т. 49, № 5. — C. 669-674.
12. Шмидт А. Ф., Смирнов В. В. Применение ангидридов ароматических кислот в качестве арилирующих агентов в реакции Хека // Кинетика и катализ. — 2000. — Т. 41, № 6. — С. 820-822.
13. The Mizoroki-Heck reaction / Ed. by M. Oestreich. — Hoboken: A John Wiley and Sons, 2009. — 608 p.
14. Phan N. T. S., Van Der Sluys M., Jones C. W. On the nature of the active species in palladium catalyzed Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura couplings — homogeneous or heterogeneous catalysis, a critical review // Adv. Synth. Catal. — 2006. — V. 348, № 6. — P. 609-679.
15. Schmidt A. F., Al Halaiqa A., Smirnov V. V. Interplays between reactions within and without the catalytic cycle of the Heck reaction as a clue to the optimization of the syn- thetic protocol // Synlett. — 2006. — № 18. — P. 2861-2878.
16. de Vries J. G. A unifying mechanism for all high-temperature Heck reactions. The role of palladium colloids and anionic species // Dalton Trans. — 2006. — № 3. — P. 421-429.
Статья.pdf